不过，因丟球衣而输掉一场常规赛的挫折并没有打倒越来越成熟的乔丹，他只会变本加利地向对手讨回旧账。很快，常规赛就已经全部结束，乔丹与公牛队在深谋远虑的杰克逊的调教下取得了相当大的进步，不少人已经开始相信这支球队将成为总冠军强有力的竞争者。
在那时候，唯一能阻挡乔丹一统天下的障碍就只有东区的活塞队和那个总是带着一脸轻蔑笑容的托马斯，而所有了解nba的人都十分明白飞人与刺客、公牛和活塞之间结下了多么深的梁子。
80年代后期，随着凯尔特人队在东部的衰落，公牛队以为在东部称王的机会已经来到，但没料到公牛每次欲称王称霸时，都被活塞队的众将们给活生生地压制住。88年赛季后，公牛队在乔丹的疯狂下好不容易将当时的劲敌骑士队摆脱，但在东区半决赛上，公牛却被活塞队消灭，而且输得很惨，五场比赛中只胜了一场。
89赛季，满身伤痕的公牛重整旗鼓，而且这支公牛队也被誉为是最具王者相的队伍。但即使是这样，当时也是正值顶盛时期的活塞队依然挡在公牛队前面。芝加哥和底特律这两个城市在美国职业体育舞台上向来是一对冤家，抛开公牛与活塞的恩怨不谈，即使是职业棒球也是如此，芝加哥熊队一直都是底特律猛虎队的手下败将。
至于职业冰球，底特律红翼队也是芝加哥黑鹰队的天敌。在上个世纪八十年代末期，这两个城市的仇怨又集中在两位篮坛巨星身上，乔丹和托马斯两人从一进入nba联盟便成为一对死敌，两人不仅在正式比赛场上毫不相让，在其他场合也是针锋相对。
托马斯出道比乔丹早三年，进入活塞队以后迅速成为球队的中流砥柱，但自从乔丹崛起后，身为球星的两人却始终和不来，理由很简单，托马斯看不惯乔丹的张扬，而乔丹不喜欢托马斯的阴险。仇怨的起因可以追溯到乔丹刚刚出道的那年发生的一次托马斯对乔丹的冻结事件。
85赛季全明星赛，作为该季最佳新秀人选东部明星队的乔丹仅上场打球22分钟，得分也仅有7分。比赛结束以后，人们广泛认为，这是由于明星队中另一位明星，托马斯带领其国他各位球星排挤乔丹的结果，尽管托马斯曾公开否日认排挤之说。
两年以后，乔丹成名，其影响力也日益扩大，某家电视台准备搞一个他和魔术师单打独斗的表演赛，并且出资不薄。但在万事俱备之时，却在球员工会被卡住。现役球员如果参加任何商业比赛，都必须经过球员工会特许，而身为工会主席托马斯绝不允许乔丹出风头，结果事情不了了之。
89赛季，杰克逊教会乔丹的三角战术为球队带来了55胜27负的好成绩，但即使是这样乔丹也不是很开心，因为在与老冤家活塞队对抗的过程中，四场比赛公牛队未胜一场。对于公牛队来说，活塞队是唯一的对手，而且活塞也的确是一支非常难缠的球队。
以托马斯、杜马斯和罗德曼为首的活塞队的打法极为凶狠，每场比赛都要令对手领伤回营，尤其公牛和活塞相遇，必是一
场恶战。皮蓬的身上至今仍有一块大疤，便是罗德曼铁肘所赐，所以皮蓬对罗德曼恨之人骨，即使是多年以后两人成为公牛队友时，皮蓬也很少和罗德曼讲话。
至于乔丹，更是对活塞这些恶人们恨得咬牙切齿，若不是托马斯等这些在比赛中打架的坏孩子，乔丹早已经手棒冠军奖杯了。
活塞队虽然臭名远扬，但其主教练戴利却也有着自己用兵之法，特别是该队防守之道，同时这种铁简式的防守更令擅长快攻的公牛队特别难受。除去常规赛的连败，公牛队在季后赛与活塞队的连续七次交锋中也输掉了四场。除了活塞队，公牛队可以说是谁也不怕。
89年4月，公牛在乔丹的率领下打入东区决赛，但被活塞以4比2淘汰出局，而后来活塞队也拿到了总冠军。事情就是这样巧合，89赛季季后赛中，公牛接连淘汰了雄鹿和76人，再次进入东区决赛，而这次的对手依然是老面孔的活塞。当时的活塞队是联盟中的卫冕冠军，而且当时的那支活塞队也拥有其历史最强大的一批球员。虽然公牛队的势头很猛而且也正在逐渐走向辉煌，但活塞队还是信心十足，因为在过去与公牛的五次交锋中，活塞队曾四次都战胜过对手，坏孩子们想再次通过公牛队而登上总冠军宝座。
果然，到了东部赛区的最后决赛，公牛队的劲敌活塞队又次挡住了乔丹的气势。活塞队员们那具有侵略性的、粗野剧烈的身体对抗式防守不仅限制住了乔丹的得分能力，同时也抑制了皮蓬和格兰特等人勃勃上升的得分气势。在头两场比赛中，活塞队在主场分别以86比77和102比93轻松取胜公牛，看来活塞拿到进军总决赛的资格已经是唾手可得了。
当第三场比赛进行到公牛以38比53落后15分的时候，乔丹又一次不可遏制地发怒了，“我们哪里是公牛，简直是他妈的一头蠢牛!”他冲队友大吼道。不知是因为乔丹的发怒，还是体育馆内球迷的聒噪起了作用，到了下半时，公牛队像充足了电一样，打出了一种近乎于发疯的进攻，最终，以107比102战胜活塞队。此役，乔丹独得47分，而皮蓬得29分和格兰特以11个篮板球为公牛的胜利锦上添花。
两天后，公牛队一鼓作气，再次以108比101重挫活塞队，两方头四场比赛打成2比2。但到了第五场比赛，不善打客场公牛在的活塞队在主场以83比97失利，乔丹本场比赛仅得22分，19次投篮命中仅9次。
第六场比赛，重新回到芝加哥的公牛队重整旗鼓，在芝加哥体育馆，乔丹率领活塞队又一次以109比91的悬殊比分战胜了活塞队，两队不得不进入最后的第七场决战。乔丹在仅第三节就投中了18分，队友霍奇斯得到19分，其中包括4个漂亮的三分远投。
这场比赛的胜利，给公牛队的首次总决赛梦想带来了希望，但不幸的是，在第七场决赛前的热身练习中，皮蓬的偏头痛发作，这使他无法再集中精力打球。到比赛时，活塞队防守队员顿时有了更多的机会去对付乔丹。最后，在活塞队近乎粗暴的防守和进攻下，乔丹显得孤独无援，公牛队再次在底特律以74比93饮恨，失去了参加总决赛的机会。